karboksylaattiryhmän

Karboksilaattiryhmä on karboksyyliryhmän deprotonoitunut muoto, jonka yleinen rakenne on R–COO−. Se syntyy, kun karboksyylihappo menettää yhden protoninsa. Resonanssin avulla negatiivinen varaus jakautuu kahden oksygeneen välillä, minkä vuoksi molemmat C–O-sidokset ovat samanlaisia. Ryhmä on sp2-hybridisoitunut ja planar, ja sen elektroninen tiheys kiertää karboksyylisen karbonyyliryhmän ympärillä. Karboksylaattiryhmä toimii sekä happona että ligandinä monissa yhdisteissä ja muodostaa usein suoloja sekä kompleksiyhdisteitä.

Käyttö ja esiintyminen:

Karboksilaattiryhmä esiintyy laajasti orgaanisissa yhdisteissä sekä biologisesti tärkeitä suoloja ja esterejä. Esimerkkejä ovat natriumasetaatti NaCH3COO, natriumbenzoaatti NaC6H5COO sekä oksalaatit ja sitraatit. Biologiassa se on aminohappojen karboksyylihapporyhmänä; fysiologisessa pH:ssa se on yleensä -COO−-muodossa, mikä mahdollistaa zwitterionimuodon proteiinien ja metabolisten reittien yhteydessä. Karboksylaattiryhmä on keskeinen osa polymeerien ja muiden biomolekyylien rakennetta sekä koordinaatiossa monien metalli-ionien kanssa.

Ominaisuudet ja reaktiot:

PKa-arvot karboksylaattiyhdisteillä ovat tyypillisesti noin 4–5 (poikkeuksia on). Vedessä ryhmä delokalisoituu ja -COO−-ryhmä toimii hyvänä ligandinä metalleille, sitoutuen usein kahdella hapenatomilla muodostaen bidentaattiligandin. Reaktioissa esterien hydrolyysi ja saippuotuminen ovat yleisiä: karboksylaattiryhmä osallistuu sekä ak- että base-katalysoituihin reaktioihin ja on tärkeä osa monia teollisia ja biokemiallisia prosesseja sekä polymeerien valmistuksessa.