hydroksyyliryhmistä

Hydroksyyliryhmät ovat orgaanisen molekyylin toiminnallisia ryhmiä, joissa happi on kytketty sekä hiileen että vetyyn muodostaen -OH-ryhmän. Niitä esiintyy tärkeänä jakaumana alkoholeissa, joissa -OH on kiinnittynyt hiiliketjuun, sekä fenoleissa, joissa -OH on kiinnittynyt aryyliin tai aromaattiseen renkaaseen. Hydroksyyliryhmät voivat esiintyä sekä yksittäisinä ryhminä että useampina ryhminä samaan molekyyliin, kuten glyserolissa ja sokereissa.

Fyysiset ominaisuudet: Hydroksyyliryhmät tekevät molekyyleistä polaarisia ja mahdollistavat vetysidokset veden kanssa. Tämä nostaa kiehumispistettä ja vaikuttaa liukoisuuteen. Pienet alkoholit ovat yleisesti vesiliukoisia, kunnes hiiliketjun pituus kasvaa; fenolit ovat polaaria mutta yleensä heikosti happamia verrattuna karboksyylihappoihin.

Kemia ja reaktiot: Alkoholit voivat osallistua useisiin reaktioihin. Alkoholien -OH-ryhmä voi deprotonoitua vahvemmilla emäksillä muodostaen alkoksidia (RO−). Reaktiokäytäminen sisältää esteröinnin karboksyylihappojen tai niiden johdosten kanssa (muodostetaan estereitä), sekä ethersin (Williamson-estro) synteesin alkoksidin ja alkyl halidin reaktiossa. Fenolit ovat heikkoja happoja ja voivat reagoida emästen kanssa muodostaen phenoksidia; ne voivat myös osallistua esteröintiin ja aryyliessiin muodostuen.

Osumat ja merkitys: Hydroksyyliryhmiä löytyy lukuisista biomolekyyleistä, kuten alkoholeista (esim. etanoli, glyseroli) ja sokereista (monia hydroksyyliryhmiä). Niiden presence vaikuttaa aineiden maulle, liukoisuudelle ja kemialliselle reaktiokyvylle. Laboratoriossa ja teollisuudessa -OH-ryhmillä on keskeinen rooli syntetisoissa esteröinneissä, hapetuksissa ja yhdisteiden polaarisuuden hallinnassa.

Tietolähteet havainto- ja ilmaisutapoja varten: Omituisten spektrien avulla -OH-venytys näkyy IR-spektreissä päällä 3200–3550 cm-1, usein laajentuneena vetysidosten vuoksi. NMR:ssa -OH-yleisnasta on riippuvainen vesiliuottimesta ja hetkestä, jolloin se voi vaihtaa protonia.