hydroksiryhmä

Hydroksiryhmä (OH-ryhmä) on yksi yleisimmistä funktionaalisista ryhmistä orgaanisissa yhdisteissä. Se koostuu happiatomista, joka on kytketty vetyyn ja usein myös hiiliatomiin. Hydroksiryhmä on polaarinen ja kykenee muodostamaan vety-sidoksia sekä toimimaan sekä elektronin vastaanottajana että vetyä luovuttavana, mikä vaikuttaa sekä molekyylin ominaisuuksiin että reaktiivisuuteen.

Hydroksiryhmää tavataan lukuisissa yhdisteissä. Esimerkkejä ovat alkoholit, kuten metanoli ja etanoli, sekä fenolit, kuten fenoli. Biokemiallisessa kontekstissa hydroksiryhmiä löytyy monista polysakkarideista, aminohappojen sivuketjuista (esim. seriin ja tyrosiini) sekä nukleiinihappojen sokeriosista. Hydroksiryhmä vaikuttaa merkittävästi molekyylin vesiliukoisuuteen ja kiehumispisteisiin sekä mahdollisuuksiin osallistua veden muodostamiseen.

Ominaisuudet ja pH-ivaatukset vaihtelevat sen mukaan, miten OH-ryhmä esiintyy. Alkoholit ovat yleisesti heikkoja happoja, pKa noin 15–17, mikä tarkoittaa, että ne luovuttavat vetyionin suhteellisen heikosti. Fenolit ovat huomattavasti vahvempia happoja (pKa noin 9–11) johtuen fenolisen anioonin resonaatiosta, joka stabiloi konjugoitua ionea.

Reaktiot ja sovellukset: Hydroksiryhmä on aktiivinen lähtökohta esteröinnille (yhdisteiden reagointi hapen kanssa, jolloin muodostuu esteri ja vesi). Se voi osallistua dehüdraatioon alkoholien tapauksessa, jolloin alkoholi muuttuu alkeeniksi. Alkoholit voivat lisäksi hapettua primaarisesti aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi. Fenolit sekä muut OH-ryhmät ovat keskeisiä reaktioissa substituutio- ja oksidaatioreaktioissa sekä polymeerien ja biologisten molekyylien syntetisoimisessa. Hydroksiryhmien läsnäolo vaikuttaa lisäksi yhdisteiden happamuuteen, liukoisuuteen ja bioaktiivisuuteen.