esteröintireaktiot

Esteröintireaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa karboksyylihappo- tai karboksylaattiyhdisteestä muodostuu esteri alkoholin vaikutuksesta. Tärkein esimerkki on Fischer-esterifioituminen, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterikon ja veden. Reaktio on tyypillisesti katalysoitu hapon avulla.

Mekanismin ydin on hapon katalysoima karbonyylihapon hyytymistä: happovalmennettu karbonyyyliryhmä on avainkohteena, alkoholin nuclofiltin hyökkäys johtaa tetraedriselle välivaiheelle, jonka jälkeen vesi poistuu ja muodostuu esteriyhdiste sekä katalyytti palautuu. Reaktio on tasapainoreaktio, jolla on sekä etu että haitta: mahdollisuus esteröitymiseen on hyvä, mutta veden muodostuminen voi estää tuotteen muodostumisen. Tasapainoa voidaan siirtää oikealle veden poiston, alkoholin ylimäärän tai azeotrooppisen haihduttamisen avulla.

Toisiin esteröintimuotoihin kuuluvat esterien valmistaminen happikloridien tai fen<input>anhydrideista alkoholeilla sekä estereiden transesterifiointi, jossa esteriyhdisteen alkoxy-ryhmä korvataan toisella alkoholilla. Transesterifiointi on yleinen biodiesel-tuotannossa, jossa rasvahappojen triglyseridit reaktioivat muun muassa metanolin kanssa katalysoivana reagoitsiona. Hivenlaisia katalyyttejä voivat olla sekä hapot että emäkset.

Sovellukset kattavat tuoksu- ja makuvesi- sekä polymeerien ja farmaseuttisien esterien tuotannon. Esteröintireaktiot ovat yleisiä myös biokatalyysissä: entsymaattiset esteröinnit lipaasien avulla tietyissä orgaanisissa liuottimissa tarjoavat valikoivia reaktioita. Reaktion tehokkuutta säädetään sopivalla katalyytillä, lämpötilalla, liuottimilla ja veden poiston keinoin.