esterisidokset

Esterisidokset ovat kemiallisia sidoksia, jotka muodostuvat karboksyylihappojen ja alkoholin kondensaatioreaktiossa. Yleisessä muodossa esteri voidaan esittää R-CO-O-R', ja reaktio R-COOH + R'-OH → R-CO-O-R' + H2O kuvaa sen syntyä. Esterisidoksessa karbonyylinen hiili on kytketty oksigeniin, joka jatkaa sidettä toiseen orgaaniseen ryhmään.

Esterisidoksia esiintyy sekä luonnossa että teollisuudessa. Esimerkkejä ovat triglyceridit, joissa glyserolin kolme OH-ryhmää esteröityvät rasvahapoilla; näin muodostuvat sekä lyhyempi- että pidempi- ketjuiset rasvat. Estereitä käytetään laajasti hajusteissa, makuaineissa sekä lääkeaineissa, ja ne muodostavat myös polymeereja, kuten polyesteriä (esim. PET). Biologiassa esteriyhteyksiä löytyy lipideissä sekä fosfodiesterisidoksina DNA:han ja RNA:han.

Syntetointi ja reaktiot: yleisin esteröinti tapahtuu Fischer-esteröinnin kautta karboksyylihapon ja alkoholin reagoinnissa. Transesterifikaatio on tärkeä biodieselin tuotannossa. Esterit hydrolysoituvat sekä happo- että emäskatalyysillä: happokatalyysissä syntyy karboksyylihappo ja alkoholi, emäksisessä saponifikaatiossa muodostuvat karboksylaattilaiset suolat (esim. natriumsuola) sekä glyseroli.

Merkitys ja sovellukset: esterit ovat keskeisiä kemiallisia rakennuspalikoita sekä biologisesti että teollisesti, ja niiden tuntemus on olennaista sekä ratkaisuissa että tuotteiden kehityksessä.