happokatalyysissä

Happokatalyysissä kemiallinen reaktio kiihdytetään happona toimivan katalyytin avulla. Katalyytti voi luovuttaa protonin tai vahvistaa substraattien elektrofiilisyyttä, minkä seurauksena aktivaatioenergia laskee ja reaktio etenee nopeammin. Koska katalyytti ei kulu, se palautuu lopuksi alkuperäiseen tilaansa ja kiertää katalyyttina useita kertoja.

Katalyytin perusteella happokatalyysi jaetaan Brønsted-happokatalyysiin sekä Lewis-happokatalyysiä. Brønsted-happokatalyysissä katalyytti on protonin luovuttaja; protonointi lisää usein substraatin elektrofiilisyyttä ja helpottaa lähtevien ryhmien poistumista. Lewis-happokatalyysissä katalyytti toimii elektroniparin vastaanottajana ja voi aktivoida sidoksia koordinaatiolla tai muulla elektroniparin siirrolla.

Esimerkkejä Brønsted-happokatalyysistä ovat Fischeresterifiointi, jossa alkoholi reagoi karboksyylihapon kanssa happokatalyytin vaikutuksesta muodostaen esterin ja veden, sekä sokerien hydrolyysi. Lewis-happokatalyysiä käytetään esimerkiksi AlCl3:n tai zeoliittien avulla tietyissä elektrofiilisten reaktioiden vaiheissa sekä Friedel–Crafts -tyyppisissä lisäys- ja substituointireaktioissa.

Käytännön kysymyksiä ratkaisevat vahvat hapot kuten rikkihappo ja fosforihappo sekä Lewis-katalyytit kuten AlCl3 ja ZnCl2. Kiinteät happona toimivat katalyytit, kuten sulfonihappopohjaiset polymeerit ja zeoliitit, mahdollistavat helpomman kierrätyksen ja erottelun. Happokatalyysi on keskeinen osa orgaanisesta synteesiä sekä joitakin biokemiallisia prosesseja, mutta voimakkaat hapot voivat aiheuttaa sivureaktioita ja korroosiota, mikä vaikuttaa valintaan ja kehitykseen.