Esterisidoksia

Esterisidoksia ovat kovalenttisia sidoksia, jotka muodostuvat karboksyyliryhmän (−COOH) ja alkoholi-ryhmän (−OH) välille veden poistumisen seurauksena, jolloin syntyy esterimolekyyli (−CO-O−R). Tämä prosessi tunnetaan esterifikointina. Elossa käytännössä esteriset sidokset muodostuvat esimerkiksi lipidien ja monien luonnonesterien rakenteissa.

Esterisidokset esiintyvät erityisesti lipideissä: triglyserideissä glycerolin ja kolmen rasvahapon välillä muodostuu kolme esterisidosta. Fosfolipidienkin glycerolitason rasvahapot ovat kiinnittyneet esterisesti, mikä on keskeistä solukalvon rakennetta. Esterisidokset ovat yleisiä myös monissa luonnonesterissä, kuten aroma- ja makuaineissa sekä kasvisten pigmentteissä.

Teollisuudessa estereitä syntyy monin tavoin ja niitä hyödynnetään laajasti. Esimerkiksi polttoaineissa biodiesel valmistetaan transesteröidessä rasvahapot alkoholien kanssa. Plastituotteissa polyesterit, kuten PET ja PLA, rakentuvat esteriyhteyksien varaan. Estereitä käytetään myös tuoksu- ja makuaineina sekä liuottimina.

Esterisidosten hajoaminen tapahtuu hydrolyysillä: hapokassa tai emäksisessä ympäristössä sekä entsyymein kuten lipaasin toimesta. Saponifikaatio on yleinen perus-katalysoitu hydrolyysi, jossa rasvahapot erottuvat alkoholiksi ja rasvahapot muodostuvat suoloiksi. Esterisidosten kemiallinen stabiilisuus riippuu substituenttien elektronisesta ja steriikasta ympäristöstä sekä lämpötilasta.