esterificazione

L’esterificazione è una reazione chimica che mette in relazione un acido carbossilico e un alcol per formare un estere, liberando una molecola di acqua. È una reazione reversibile e tipicamente catalizzata da un acido, spesso un acido forte come l’acido solforico. La sua realizzazione in condizioni controllate permette di ottenere l’estere desiderato.

Il meccanismo di base in ambiente acido prevede la protonazione del gruppo carbonilico dell’acido, l’attacco nucleofilo dell’alcool sul carbonio carbonilico, una serie di trasferimenti di protoni e, infine, l’uscita della molecola d’acqua per formare l’estere. Poiché l’acqua è un prodotto, l’equilibrio può spostarsi a favore dell’estere se si rimuove l’acqua o si usa un eccesso di alcol. In pratica si ricorre spesso a distillazione azeotropica, setacciamento con agenti essiccanti o all’impiego di scarti di alcol in eccesso.

Esistono diverse varianti e condizioni di reazione. L’esterificazione può essere catalizzata da acidità omogenea o eterogenea, con solventi o in solventi non solvantati. Oltre all’acido solforico, si utilizzano anche acidi organici forti come l’acido p-toluensolfonico. Un approccio moderno prevede l’uso di enzimi lipasi per esterificazioni selettive a temperatura moderata, in biocatalisi, spesso in solventi organici o sistemi a solvente unico.

Applicazioni e contesti pratici includono la sintesi di petroli esteri per profumi, plastificanti, additivi e medicinali. Nell’ambito energetico, è rilevante come reazione correlata alla transesterificazione, processo chiave nella produzione di biodiesel.