Lesterificazione

La lesterificazione, nota anche come esterificazione, è una reazione chimica in cui un alcol reagisce con un acido carbossilico per formare un estere liberando una molecola di acqua. La forma generale è: RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O. La reazione è tipicamente catalizzata da un acido, come l’acido solforico o acidi organici, e si realizza in condizioni in cui si favorisce l’eliminazione dell’acqua, ad esempio mediante solventi adeguati o rimozione azeotropica.

Meccanismo: in presenza di un catalizzatore acido, il carbonile dell’acido si protona, l’alcol attacca il carbonio carbonilico e, tramite una serie di trasferimenti di protone, si espelle acqua per formare l’estere; il catalizzatore acido viene rigenerato nella fase finale. La reazione è reversibile, quindi l’equilibrio può spostarsi verso i reagenti se l’acqua non viene rimossa o se le condizioni non sono favorevoli.

Importanza ed utilizzi: gli esteri così ottenuti hanno impieghi diffusi in profumi e fragranze, solventi, lubrificanti e come intermedi di sintesi di polimeri e compound biologicamente attivi. Esempi comuni includono l’etil acetato, ottenuto dall’acido acetico e dall’etanolo, e altri esteri di alcoli grassi.

Aspetti pratici: per ottenere rese elevate è cruciale spingere l’equilibrio verso l’estere rimuovendo l’acqua o impiegando un eccesso di alcol. La lesterificazione è strettamente correlata ad altre reazioni derivate, come la transesterificazione, che concerne lo scambio di esteri ed è fondamentale in settori come la produzione di biodiesel, sebbene con meccanismi e condizioni differenti.