epäaromattinen

Epäaromattinen on kemian termi, jolla tarkoitetaan rengasmaisia järjestelmiä, jotka eivät ole aromaattisia. Aromaattisuudelle asetetaan yleensä kolme kriteeriä: rengasmainen rakenne, täydellinen konjugoitunut pi-sidosverkosto ja pi-elektronien määrän noudattaminen Hückelin sääntöä (4n+2). Epäaromattiset yhdisteet eivät täytä kaikkia näitä kriteerejä; ne voivat olla ei-konjugoituneita renkaaseja, ei-planaarisia tai muuten heikosti konjugoituneita. Tämän vuoksi niillä ei ole aromaattista stabiliteettia.

Epäaromattisuus kattaa useita tiloja. Esimerkkinä yksinkertainen sykloheksaani on epäaromattinen, koska sen rengas on sp3-hybridisoitunut eikä yllä piirien kautta tapahtuvaa pi-jakautumista. Toisaalta joissakin polycyklisissä yhdisteissä osa renkaista ei ole konjugoitunut tai rengas ei ole täysin planaarinen, mikä estää aromatisen delokalisaation muodostumisen. Siten pi-elektronien delokalisaatio on rajoitettua.

Epäaromattisuus eroaa antiaromattisuudesta, joka on toinen tila: antiaromattisessa tapauksessa rakenne on planarinen, täysin konjugoitunut, mutta pi-electronien määrä on 4n, mikä aiheuttaa instabiilia ja kapeaa konjugoituvuutta. Epäaromattinen on yleistermi, jolla kuvataan kaikkia näitä ei-aromaattisia tiloja, mukaan lukien ei-konjugoituneet ja ei-planaariset järjestelmät.

Käytännössä epäaromattinen termi viittaa rakenteisiin, joissa aromaattisen vakauden puuttuminen johtuu joko konjugaatiossa tapahtuvasta katkoksesta tai geometrisista rajoitteista. Termiä käytetään laajasti kemian opetuksessa ja tutkimuksessa kuvaamaan ei-aromaattisia rakenteita.