deprotonoituneista

Deprotonoituneet aineet ovat kemiallisia yhdisteitä, joilta on poistettu yksi tai useampi protoni. Tämän seurauksena molekyyli saa yleensä negatiivisen varauksen ja muodostuu sen konjugoiduksi emäkseksi eli anioniksi. Deprotonointi liittyy laajasti happo–emässuhteisiin, ja sen laajuutta ohjaa pH sekä aineen pKa-arvo.

Jos kyseessä on polyproottinen aine, deprotonointi etenee vaiheittain. Esimerkiksi H2A voi deprotonoitua ensin HA−:ksi ja edelleen A2−:ksi, kulloinkin ominaisena pKa-arvona (pKa1, pKa2). Eri deprotonoituneet muodot hallitsevat kemiallista käytöstä eri pH-alueilla, joten pH:n muutokset siirtävät tasapainon favoroituja species‑muotoja.

Esimerkkejä deprotonoituneista yhdisteistä ovat vesiliuoksissa muodostuvat OH−-ionit sekä karboksylaattien kuten CH3COO− muoto, jotka ovat karboksyyliryhmän deprotonoituneita muotoja. Biologisissa järjestelmissä deprotonoituneet ryhmät vaikuttavat proteiinien ja entsyymien rakenteeseen sekä niiden toimintakykyyn; karboksyyliryhmien deprotonointi ja muiden funktionaalisten ryhmien protonaatiot määräävät aminohappojen nettokaarinaa ja proteiinien tiloja.

Merkitys ja sovellukset ovat laajat: deprotonoituneet muodot osallistuvat bufferiratkaisuihin, katalyyttisiin reaktioihin ja nukleophileihin hyökkäyksiin. Deprotonoituneiden muotojen tutkimus auttaa ymmärtämään aineiden happamuutta, reaktiokertoja sekä biologisten järjestelmien toimintaa. Tietoa kerätään pKa-arvojen mittauksilla, spectroskopialla ja titraatioilla sekä kemiallisissa simuloinneissa.