deprotonieren

Deprotonieren bezeichnet in der Chemie den Prozess, bei dem ein Molekül ein Proton H+ verliert. Dabei entsteht eine konjugierte Base des ursprünglichen Moleküls. Deprotonation ist eine Form der Protonenübertragung und entspricht dem Protonieren in umgekehrter Richtung. In der Brønsted-Lowry-Theorie wird eine Reaktion als Deprotonierung angesehen, wenn ein Proton von einer Säure auf eine Base übertragen wird.

Der Verlauf einer Deprotonierung hängt von mehreren Faktoren ab. Die Säurestärke, gemessen durch die Säurekonstante pKa, bestimmt, wie leicht ein Proton abgegeben wird. Je kleiner der pKa-Wert, desto stärker ist die Säure und desto leichter verläuft die Deprotonierung durch eine geeignete Base. Das Lösungsmittel, Temperatur und das konkrete Substrat beeinflussen das Gleichgewicht zwischen Protonenträger und konjugierter Base. In Wasser gilt das Prinzip, dass bei pH-Werten größer als das pKa der Großteil der Spezies deprotoniert vorliegt; bei pH-Werten darunter dominiert die undissoziierte Form.

Typische Beispiele umfassen die Deprotonierung von Carbonsäuren durch Basen wie Hydroxid, wodurch Azetat entsteht, oder die Deprotonierung ammoniakischer Bindungen, etwa die Abgabe eines Protons aus Ammonium zu Ammoniak. In der organischen Chemie ermöglicht Deprotonierung die Bildung von Carbanionen oder Enolaten, z. B. durch Basen wie LDA, NaH oder Nucleophilbasen, wodurch Aktivierungen an Alpha-Positionen erfolgen.

Bedeutung und Anwendungen reichen von der Pufferchemie über Reaktionsführung in der Synthese bis hin zu biologischen Prozessen, wo Deprotonierung Enzymreaktionen, Metabolismus und Signalketten beeinflusst.