cyclohexanringar

cyclohexanringar avser organiska föreningar som innehåller en sexkantig, mättad kolring kallad cyclohexanring. Den generella formeln är C6H12. Ringen består av sex kolatomer som alla är sp3-hybridiserade och saknar dubbelbindningar. Denna ring är inte planar utan antar olika konformationer, främst chair-konformationer som växlar mellan varandra i en process som kallas ringflip.

Chair-konformationen är den mest stabila för cyclohexanringen. Det finns två identiska chair-konformationer som snabbt interconvertrar via ringflip, vilket uppträder med en energibarriär på cirka 11 kcal/mol vid rumstemperatur. Substituenter på ringen kan vara axiala eller ekvatoriella; axiala substituenter pekar uppåt eller nedåt längs ringens axer, medan ekvatoriella substituenter pekar utmed ringen i sidled. Denna fördelning påverkar ringens fysik och kemiska reaktivitet.

Substitution: när ringen substitueras föredrar större grupper ofta den ekvatoriella positionen eftersom den innebär färre 1,3-diaxiala interaktioner och därmed lägre sterisk belastning. Vid ringflip byter axiala substituenter alltid plats med ekvatoriella, vilket leder till olika stereokonfigurationer beroende på vilka substituenter som finns närvarande.

Användning och förekomst: cyclohexanringar är vanliga byggstenar i många naturprodukter och i farmaceutisk kemi, där de utgör kärnan i många steroida system och andra kolvätekedjor. De används också som lösningsmedel och som modellsystem i organisk syntes på grund av deras stabila, icke-polära natur och omfattande studerade konformationsbeteende.