basekatalyysissä

Basekatalyysissä reaktion nopeus suurenee, kun emäksinen katalyytti osallistuu reaktioon katalyyttisesti ja palautuu lopulta alkuperäiseen muotoonsa. Emäs voi toimia deprotonoimisen avulla muodostaen reaktiivisia välineitä (kuten enolaatteja) tai aktivoida nukleofiilisen hyökkäyksen elektrofiiliin. Katalyytti siis tehostaa reaktiota, mutta ei yleensä kulu loppuun; sitä voidaan käyttää pienissä määrissä ja kierrättää uudelleen.

Tyypillisiä basekatalysoituja reaktioita ovat aldol-kondensaatiot, Knoevenagelin kondensaatiot, Michaelin additiot ja useat transesterifikaatiot. Näissä reaktioissa emäs muodostaa tai stabiloi reagoimisvaiheita, kuten enolaattien tai karbanonien muodostumista, ja ohjaa reitin haluttuun tuotteeseen.

Katalyyttinä käytetään sekä inorgaanisia että orgaanisia emäksiä. Esimerkkejä ovat NaOH, K2CO3 ja Cs2CO3 sekä orgaaniset emäkset kuten piperidiini, triethylamiini sekä hinderöivät emäkset kuten DBU ja DBN. Organokatalyyttien avulla voidaan toisinaan saavuttaa myös enantioemocionaalisia (epätty) valintoja, esimerkiksi proliinipohjaiset aldol-reaktiot.

Basekatalyysi on laajasti käytetty sekä akateemisessa tutkimuksessa että teollisissa syntesissä, koska se mahdollistaa monia rauhallisia, kohtuullisen nopeasti suoritettavia reittejä ja voi tarjota hyvän valikoivuuden. Rajoitteita ovat kosteuden ja herkän funktionaalisen ryhmien yhteensopimattomuus sekä kilpailu sivureaktioiden kanssa. Kaikkiaan basekatalyysillä on keskeinen rooli orgaanisessa synteesissä sekä elinkaaren hallinnassa, missä emäksen katalyyttinen toistokäyttö parantaa prosessin tehokkuutta.