atsüülhalogeniididega

Atsüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid, mille üldvalem on RCOX, kus R on alküül- või arüülrühm ja X on halogeen (tavaliselt kloor või broom). Need ühendid on tuntud oma kõrge reaktiivsuse poolest ning neid kasutatakse laialdaselt keemiatööstuses erinevate funktsionaalsete rühmade sünteesimiseks. Atsüülhalogeniidid on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm on asendatud halogeeniga.

Atsüülhalogeniidid on tavaliselt värvitud vedelikud või tahked ained, millel on terav lõhn. Need on tundlikud niiskuse suhtes ja reageerivad veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja halogeenhappe. Reaktsioon veega on eksotermiline ja võib olla vägivaldne. Atsüülhalogeniidid reageerivad ka alkoholide, amiinide ja muude nukleofiilidega, moodustades estreid, amiide ja teisi karboksüülhapete derivaate.

Nende ühendite kõrge reaktiivsus tuleneb atsüülrühmale ahelaga seotud elektrofiilse süsiniku aatomist. Halogeen aatom on hea lahkuv rühm, mis muudab atsüülhalogeniidid sobivaks nukleofiilse asendusreaktsiooni läbiviimiseks.

Tuntumad atsüülhalogeniidid on atsetüülkloriid ja bensonüülkloriid. Atsetüülkloriidi kasutatakse laialdaselt atsetüülrühmade sissetoomiseks teistesse molekulidesse, näiteks ravimite ja pestitsiidide tootmisel. Bensonüülkloriidi kasutatakse samuti sünteetilises orgaanilises keemias.