alkylaatioita

Alkylaatioita tarkoittaa kemiallisten reaktioiden ryhmää, joissa alkyliryhmä siirretään yhdestä molekyylistä toiseen. Se johtaa yleensä uuden sidosmuodostuksen ja molekyylin rakenteen muutokseen. Alkyliryhmät ovat tyypillisesti hiiliketjuja, kuten –CH3, –C2H5 tai pidemmät.

Mekanismin mukaan alkylaatioita voidaan lähestyä kahdella pääperiaatteella: elektrofiilisellä alkylaatiolla ja nukleofilillä alkylaatiolla. Elektrofiilinen alkylaatio on yleinen aromattisilla yhdisteillä: Friedel–Crafts -alkylaatio liittää alkyliryhmän aromattiseen renkaaseen katalyytin avulla, yleensä Lewis-happikatalyytin, kuten AlCl3, vaikutuksesta. Tällöin uusi C–R-sidos muodostuu renkaaseen. Nukleofilinen alkylaatio tapahtuu, kun nukleofiili hyökkää elektrofiiliin, usein SN2-tyyppisesti; esimerkkeinä ovat Williamsonin eetterisynteet (alkoksidin ja primäärin alkylhalidin reaktio) sekä enolaattien ja muiden negatiivisesti varautuneiden keskusten alkylaatiot.

Teollisuudessa alkylaatioita käytetään laajasti. Polttoaineissa korkeaoktaanisten alkylaattien valmistus yhdistää kevyet olefiinit (kuten propene) isobutaanin kanssa katalyytin läsnä ollessa. Käytettyjä katalyytteja ovat vahvat hapot, kuten HF tai H2SO4, sekä kiinteät hapokkaat katalyytit (esim. zeoliitit). Alkylaatit parantavat bensiinien oktanilukua.

Turvallisuus ja ympäristö: alkylaatioihin liittyy usein vaarallisia reaktiolähteitä sekä vahvoja katalyyttejä; HF on erityisen haitallinen. Tämän vuoksi kehitetään turvallisempia kiinteäkatalyysisiä vaihtoehtoja sekä ympäristöystävällisempiä prosesseja.