alkylaatioihin

Alkylaatiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa alkyyli-ryhmä siirtyy yhdestä molekyylistä toiseen muodostaen uuden sidosen. Tyypillisesti alkylaatioihin liittyy uuden C–C- tai C–heteroatomisidoksen muodostuminen, ja ne ovat tärkeitä orgaanisen synteesin työvälineitä sekä biokemiallisissa prosesseissa.

Yleisimpiä alkylaatioita ovat SN2-tyyppinen alkylaatio, Friedel–Crafts -alkylaatio ja atomi- tai enolta alkyloinnit. SN2-alkylaatiossa nukleofi vahvaan elektronegatiiviseen vastakkaispuoleiseen reaktioon liittyy primaaristen tai joidenkin sekundaaristen alkylaattoreiden ja entistä halogenidia signaalin vaihto. Reaktio on nopea ja inversioi stereokohdan, mutta tertiaariset alkylaattorit voivat suosia SN1-mekanismia. Friedel–Crafts -alkylaatiossa aromaattinen rengas reagoi karbokationin tai vastaavan elektrofiilisen alkyliryhmän kanssa, muodostaen uuden alkylirengas-sidoksen. Tämä reaktio voi johtaa rearrangemointeihin ja polyalkylaatioon, mikä vaikuttaa regiokemiaan.

Muita tärkeitä alkylaatioita ovat esimerkiksi amineihin ja muihin heteroatomteihin kohdistuvat alkyloinnit sekä enolaattien tai karbonyyliryhmien kanssa tapahtuvat alkyloinnit. Alkyl-halideja, -sulfonaatteja ja -triflateja käytetään yleisesti alkylilähteinä, usein sopivan base- tai katalyysijärjestelmän avulla.

Sovelluksia on laaja-alaisia: synteettinen kemia, farmasia, materiaali- ja luonnontieteet hyödyntävät alkylaatioita uusien yhdisteiden rakentamisessa ja funktionalisoinnissa. Reaktiot ovat keskeisiä muun muassa hiili-hiili- ja hiili-heteroatomisidosten luomisessa sekä monien konseptien ja rakenteiden suunnittelussa.