funktionalisoinnissa

Funktionalisointi tarkoittaa kemiallista prosessia, jossa molekyylin rakenteeseen lisätään tai korvataan toiminnallinen ryhmä tai ryhmiä. Tavoitteena on muuttaa molekyylin reaktiivisuutta, ominaisuuksia sekä sen biologista tai teknologista toimintaa. Funktionalisointia käytetään sekä pienmolekyylien että suurten polymeerien sekä biomolekyyli-jen muokkauksessa.

Menetelmät ja käsitteet: Yleisimmät lähestymistavat ovat substituointi sekä ryhmien lisäys, oksidointi- ja pelkistysreaktiot sekä esteröinti, amidöinti ja karboksylaatio. Erityisen merkittäviä ovat C–H-funktionalisoinnit, joissa uuden ryhmän lisäys tapahtuu suoraan hiiliatomiin. Käytännön toteutuksessa hyödynnetään katalyyttisiä reaktioita, nukleofiilejä ja elektrofiilejä sekä suojauksia ja deprotektiona tilanteen mukaan.

Sovelluksia on lääkeainekehityksessä, jossa funktionalisointi muokkaa yhdisteiden bioaktiivisuutta, liukoisuutta ja farmakokineettisiä ominaisuuksia; sekä materiaalitekniikassa ja polymeerien muokkauksessa, joissa pinta- ja liitäntäominaisuuksia säädellään. Esimerkkeinä voidaan mainita hydroksyylin, karboksyylin, amino- tai halogeeniryhmien lisäykset, jotka vaikuttavat hydrophilisuuteen ja reaktiivisuuteen.

Haasteet: regio-, stereo- ja chemo-selectivity sekä reaktioiden sivutuotteet ja kustannukset. Myös ympäristövaikutukset ja turvallisuus ovat keskeisiä. Tulevaisuudessa kehitys suuntautuu vihreämpiin katalyyttisiin lähestymistapoihin, entiso- ja diastereoselektiivisiin menetelmiin sekä entistä kestävään funktionalisointiin.