alkilacja

Alkilacja to proces chemiczny polegający na przeniesieniu grupy alkilowej (R–) na inną cząsteczkę. W wyniku alkilacji powstaje nowa więź C–C lub C–heteroatom. Mechanizmy różnią się w zależności od substratów, wyróżnia się jednak alkilację elektrofilową i alkilację nukleofilową.

Alkilacja elektrofilowa obejmuje reakcje, w których aktywny elektrofil alkilowy reaguje z arenami (np. benzenem) przy udziale katalizatora Lewisa, zwykle z użyciem alkil halogenków lub alkoholi aktywowanych do elektrofilu. Klasycznym przykładem jest Friedel–Crafts alkilacja benzenowa. W wyniku tych reakcji często uzyskuje się monoalkilację, ale mogą zajść reakcje wielokrotne i rearrangementy.

Alkilacja nukleofilowa polega na ataku silnie aktywnego nukleofila na elektrofil alkilowy, zwykle w mechanizmach SN1 lub SN2, w zależności od natury substratów. Typowe substraty to aniony enolowe, aminy i alkohole. Reakcje te umożliwiają dołączanie różnych grup alkilowych w syntetycznych układach organicznych.

W przemyśle rafineryjnym alkilacja odgrywa kluczową rolę w produkcji paliw o wysokiej liczbie oktanowej. Reakcja polega na łączeniu izobutanu z olefinami (np. propenu) w obecności silnie kwasowych katalizatorów (HF lub H2SO4), co daje alkilaty o wysokim rozgałęzieniu stosowane jako składniki paliw.

Zastosowania obejmują syntezę leków, polimerów i środków agrochemicznych. Niektóre związki alkilujące są toksyczne i wrażliwe chemicznie, dlatego operacje prowadzi się w zamkniętych układach i przy ścisłych zabezpieczeniach.