Zwitterioniset

Zwitterioniset yhdisteet ovat molekyylejä, joissa on sekä positiivinen että negatiivinen varaus samassa rakenteessa, mutta kokonaisvaraus on nettona nolla. Tämä tila syntyy usein sisäisestä protoninsiirrosta, jolloin molekyylin osat ovat toistensa vastakappaleita. Tyypillisiä esimerkkejä ovat aminohapot fysiologisessa pH:ssa, joissa amino-ryhmä on protonoitunut (−NH3+) ja karboksyyliryhmä deprotonoitunut (−COO−).

Zwitterionien muodostuminen on pH-riippuvaista. Kun pH on isoelectric pointissä (pI), suurin osa molekyyleistä on zwitterioneja, eli nettovaraus on nolla. Eri pH-arvot voivat muuttaa tämän tilan joko kationoiduksi tai anionoiduksi muodoksi. Zwitterionit omaavat suuremman dipolimomentin ja hyvän vesiliukoisuuden solvatessaan vedessä; niiden rakenne ja ominaisuudet ovat herkkiä ympäristön elektrolyyttiin ja hylkimiseen.

Biologiassa zwitterionit ovat erityisen tärkeitä aminohapoissa ja proteiineissa. Ne vaikuttavat liukoisuuteen, ionivuorovaikutuksiin ja proteiinien kolloidi- sekä kristallisoitumisominaisuuksiin. Zwitterioniset ominaisuudet mahdollistavat myös erilaisten materiaalien ja lääkkeiden suunnittelun; esimerkiksi zwitterioniset polymeerit tarjoavat vettä sitovia, vähemmän proteiinisidoksia aiheuttavia pinnoitteita anti-fouling -sovelluksiin.

Esimerkkinä tavallinen aminohappo glysiini on zwitterioninen monissa biologisissa olosuhteissa, ja sen pI on noin 6,0. Zwitterionisuus on keskeinen käsite sekä biokemiassa että materiaaleissa.