Zwitterionisuus

Zwitterionisuus on molekyylin ominaisuus, jossa sillä on samanaikaisesti positiivinen ja negatiivinen sähkövaraus, mutta kokonaisvaraus on neutraali. Tämä tapahtuu, kun molekyylissä on vähintään yksi positiivisesti varautunut atomi ja vähintään yksi negatiivisesti varautunut atomi. Termi "zwitterion" tulee saksan kielen sanasta "zwitter", joka tarkoittaa "hermafrodiittiä" tai "yhdistelmäsukupuolista", kuvaamaan molekyylin kaksinaista luonnetta.

Yleisin esimerkki zwitterioneista on aminohapot. Aminohapoissa on aminoryhmä, joka voi protonoitua positiivisesti varautuneeksi (-NH3+), ja karboksyyliryhmä, joka voi deprotonoitua negatiivisesti varautuneeksi (-COO-). Tietyllä pH-arvolla, jota kutsutaan isoelektriseksi pisteeksi, aminohappo esiintyy zwitterionisessa muodossa, jolloin sen kokonaisvaraus on nolla. Tämä zwitterioninen muoto on merkittävä aminohappojen ominaisuuksien, kuten liukoisuuden ja reaktiivisuuden, kannalta.

Zwitterionisuus ei rajoitu vain aminohappoihin. Muita esimerkkejä ovat jotkin sulfontyppiset yhdisteet ja fosfolipidit, joilla on keskeinen rooli biologisissa järjestelmissä, kuten solukalvojen rakenteessa. Zwitterionisella rakenteella voi olla vaikutusta yhdisteen fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin, kuten korkeampaan sulamispisteeseen ja parempaan liukoisuuteen poolisiin liuottimiin verrattuna vastaaviin neutraaleihin yhdisteisiin.