Tertbutyyliryhmiä

Tert-butyyliryhmät, tunnettu myös nimellä tert-butyyli, on orgaaninen funktionaalinen ryhmä, jolla on kaava -C(CH3)3. Se koostuu keskushiiliatomista, joka on sidottu kolmeen metyyliryhmään. Tert-butyyliryhmä on rakenteeltaan haaroittunut ja tilajärjestelmältään suuri, mikä tekee siitä sterisesti vaativan. Tämä ominaisuus vaikuttaa merkittävästi sen kemialliseen reaktiivisuuteen ja käyttöön orgaanisessa synteesissä. Tert-butyyliryhmä on isomeerinen n-butyyliryhmän, sek-butyyliryhmän ja isobutyyliryhmän kanssa.

Yksi tert-butyyliryhmän merkittävimmistä ominaisuuksista on sen elektroneja luovuttava vaikutus. Keskushiiliatomin ympärillä olevat kolme metyyliryhmää luovuttavat elektronitiheyttä keskushiileen, mikä voi stabiloida positiivisesti varautuneita välituotteita. Tämä ominaisuus on hyödyllinen esimerkiksi karbokationien stabiloinnissa. Tert-butyyliryhmä on myös suhteellisen stabiili useissa kemiallisissa olosuhteissa, eikä se helposti osallistu hapettumis- tai pelkistysreaktioihin. Sen suuri koko suojaa sitä usein kemiallisilta hyökkäyksiltä, mikä tekee siitä hyvän suojausryhmän tietyissä synteeseissä.

Tert-butyyliryhmiä käytetään laajasti orgaanisessa kemiassa monissa eri tarkoituksissa. Niitä lisätään usein molekyyleihin parantamaan niiden liukoisuutta orgaanisiin liuottimiin, koska tert-butyyliryhmä on hydrofobinen. Se voi myös vaikuttaa molekyylin konformaatioon ja sen vuorovaikutukseen muiden molekyylien kanssa. Esimerkiksi lääkekehityksessä tert-butyyliryhmien lisääminen voi muuttaa lääkeaineen farmakokineettisiä ominaisuuksia. Lisäksi tert-butyyliryhmää käytetään yleisesti suojaryhmänä, erityisesti hydroksyyli-, karboksyyli- ja amiiniryhmien suojaamisessa synteesin aikana. Tert-butoksikarbonyyli (Boc) -ryhmä, joka sisältää tert-butyyliryhmän, on yleinen aminoryhmien suojaukseen käytetty reagenssi.