Tertbutyyliryhmä

tertbutyyliryhmä on orgaanisen kemian substituentti, jonka muodostaa (CH3)3C–-ryhmä. Se liitetään toisen molekyylin osaan siten, että keskus-hiili on liittynyt kolmeen metyyliryhmään sekä kyseiseen molekyylin muuhun osaan. Kyseessä on rungoiltaan hyvin sterisesti estetty ja lähes täysin hydrofobinen ryhmä.

Ryhmä on kooltaan suuri verrattuna moniin muihin substituentteihin, mikä aiheuttaa merkittävää steristä estettä reaktioiden päättymiseen sen läheisyydessä. Tämä ominaisuus vaikuttaa sekä reguloituihin reaktioihin että sivuvaikutuksiin, kuten regio- ja stereoselektiivisyyteen. Lisäksi tertbutyyliryhmä on melko lipofiilinen, mikä voi muuttaa yhdisteen kokonaislipofiliutta ja liukenemiskykyä.

t-bu-ryhmää käytetään yleisesti suojaryhmänä monimutkaisissa orgaanisissa syntesissä. Esimerkkejä ovat tert-butyylinen suojarakenne alkoholeille (tBu-okk) ja tert-butyylikarbamaatti, jotka helpottavat amiinien suojaamista sekä deprotektointia happamalla tai erityisesti hapen katalysoidulla olosuhteella. Lisäksi tertbutyyliryhmä esiintyy monissa luokissa, kuten tert-butyl-ryhmänä aromaattisten ja alifaattisten yhdisteiden rakenteissa sekä polymeerien rakennusosana, jossa se voi vaikuttaa hydrofobisuuteen ja tilavuuteen.

Turvallisuus ja käsittely: kuten monet hydrokebryynit, tertbutyyliryhmä ja siihen liittyvät yhdisteet ovat lievästi syttyviä ja voivat olla ärsyttäviä. Työt suoritetaan asianmukaisissa kemikaaliturvallisuuskäytännöissä.

Nähtävyydet: Boc-suojaryhmä (tert-butokarbamaatti) ja tert-butyylieetterit sekä tert-butyl- esterit ovat yleisiä viitteitä tertbutyyliryhmän käytöstä orgaanisessa kemiassa.