Tanninstruktur

Tanninstruktur avser den kemiska uppbyggnaden hos tanniner, en grupp växtpolyfenoler som används som försvarsmedel och färgämnen. Tanniner kan delas in i två huvudgrupper: hydrolyserbara tanniner och kondensations-tanniner (proanthocyanidiner). Den kemiska strukturen bestämmer hur de hydrolyseras, binds till proteiner och reagerar med andra ämnen i livsmedel och miljö.

Hydrolyserbara tanniner består av fenoliska syror esterifierade med glukos. De vanligaste är gallotanniner, där gallinsyror är esterifierade till glukosmolekylen, och ellagitanniner, där ellaginsyra bildar polymerer som ofta härstammar från galik-ellagalsyra. Vid hydrolys frigörs glukos samt gallinsyror eller ellaginsyra.

Kondensations-tanniner består av flavan-3-ol-enheter, som catechin och epicatechin, som kopplas samman genom kovalenta C−C-bindningar. De bildar proantocyanidinpolymerer med varierande avsteg: typ B (enkel enkelbindning, vanligtvis 4→8) och typ A (ytterligare etherbindning, t.ex. 2→O−7). Antalet monomer i kedjan (till exempel DP-värden) varierar och påverkar färg och astringency.

Den kemiska strukturen avgör funktioner som proteinbindning och astringens i livsmedel, antioxidantkapacitet och växtförsvar. Tanninstrukturer studeras med metoder som NMR-spektroskopi, masspektrometri och kemiska degraderingsreaktioner för att bestämma monomerer, länkningar och distributionsmönster i polymererna.