Säurechloriden

Säurechloride, auch Acid chlorides genannt, sind Carbonsäurederivate, bei denen die OH-Gruppe der Carbonsäure durch ein Chloratom ersetzt ist. Allgemeine Struktur: R–CO–Cl. Sie gehören zu den reaktivsten Reagenzien der acylchemischen Reaktionen und lassen sich durch die Abspaltung von Cl− gut substituieren, etwa zu Estern, Amiden oder Carbonsäureanhydriden.

Herstellung: Säurechloride werden überwiegend aus Carbonsäuren hergestellt, meistens durch Reaktion mit Thionylchlorid (SOCl2) oder Oxalylchlorid (COCl)2. Oft kommt DMF als Katalysator zum Einsatz. Phosphorpentachlorid (PCl5) ist ein weiteres Reagenz für bestimmte Synthesen. Typische Reaktionsprodukte sind beispielsweise Acetylchlorid aus Essigsäure oder Benzoylchlorid aus Benzoesäure.

Eigenschaften: Säurechloride sind meist farblose bis gelbliche Flüssigkeiten oder Feststoffe mit stechendem Geruch. Sie sind hochreaktiv, lösen sich in organischen Lösungsmitteln, reagieren heftig mit Wasser, Luftfeuchtigkeit und Basen unter Bildung von Carbonsäure und HCl. Aufgrund der hohen Reaktivität sind sie gierig auf Nukleophile und zeigen schnelle Acylierungsreaktionen.

Verwendungen: In der organischen Synthese dienen Säurechloride als starke Acylierungsmittel. Sie reagieren mit Alkoholen zu Estern, mit Ammoniak oder Aminen zu Amiden und mit Carboxylaten zu Anhydriten. Di- oder Mehrfachsäurechloride werden zur Herstellung von Polyestern, Polycarbonaten oder anderen Polykondensaten genutzt. Industriell spielen sie eine Rolle in Pharma-, Polymer- und Feinchemie.

Sicherheit: Säurechloride sind stark korrosiv und reizend. Sie reagieren bereits mit Feuchtigkeit zu HCl. Schon geringe Exposition kann zu Hitzebildung und schweren Augenkontakten führen; geeignete Schutzausrüstung und gute Belüftung sind erforderlich. Phosgen, COCl2, ist ein besonders giftiges Beispiel in dieser Gruppe.