Sulfonylklorider

Sulfonylklorider är en klass av organiska föreningar med den allmänna formeln RSO2Cl, där R är en organisk grupp och SO2Cl är sulfonylkloridgruppen. De är reaktiva föreningar som används som mellanprodukter i syntesen av en mängd olika organiska föreningar, inklusive läkemedel, färgämnen och bekämpningsmedel.

Framställningen av sulfonylklorider sker vanligtvis genom oxidation av tioler eller disulfider till motsvarande svavelsyraklorider, följt av reaktion med ett kloreringsmedel som fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2). En annan vanlig metod är reaktion av en sulfonamid med ett kloreringsmedel.

Sulfonylklorider är generellt sett färglösa till svagt färgade vätskor eller fasta ämnen med en skarp lukt. De är reaktiva på grund av den elektrofila svavelatomen i sulfonylkloridgruppen. De genomgår lätt nukleofila substitutionsreaktioner, vilket gör dem användbara för att introducera sulfonylgruppen i andra molekyler. Till exempel kan de reagera med alkoholer för att bilda sulfonsyraestrar, med aminer för att bilda sulfonamider, och med vatten för att bilda motsvarande svavelsyror. Denna reaktivitet kräver att de hanteras med försiktighet, eftersom de kan reagera våldsamt med vatten och andra nukleofila ämnen.

De användningsområden för sulfonylklorider är många och varierande. Inom läkemedelsindustrin används de som byggstenar för syntes av sulfonamidläkemedel, vilka har antibakteriella, diuretiska och antidiabetiska egenskaper. De är också viktiga i framställningen av herbicider och andra agrokemikalier. Inom polymerkemi kan de användas för att modifiera polymerer eller som tvärbindningsmedel.