Stereokemialliset

Stereokemialliset, tai stereokemia, ovat kemian osa-alue, joka tutkii molekyylien kolmiulotteista rakennetta ja siihen liittyviä ominaisuuksia. Tärkeintä on stereoisomeria, jolloin sama molekyylikaava voi esiintyä eri avaruusrakenteina. Stereoisomereja ovat enantiomerit, jotka ovat mirrorikuvia eikä niitä voi paikallistaa päällekkäin, sekä diastereomerit, jotka eivät ole mirrorikuvia. Chirality viittaa kykyyn erota kaksi toisilleen ei-superimpoituvaksi kappaleiksi, ja optinen aktiivisuus kuvaa sitä, miten isomeerit kiertävät vaikuttavaa valon polarisaatiota.

Käytännössä stereokemia käyttää käsitteitä kuten R/S-merkintä CIP-sääntöineen ja E/Z-isomeriaa alkeneissa, joka korvaa vanhan cis/trans-terminologian. Näiden konfiguraation erojen perusteella ominaisuudet kuten reaktiivisuus, fyysiset ominaisuudet ja biologinen aktiviteetti voivat poiketa merkittävästi. Stereokemialliset ilmiöt ovat ratkaisevia sekä synteesissä että lopputuotteiden toimivuudessa, koska eri isomeereilla voi olla hyvin erilainen teho ja turvallisuus.

Tekniikat kuten ydinmagneettinen resonanssi (NMR), rikkinäisten NOE-yhteyksien analyysi, kiderakenteen X-ray diffraction ja CD-spektroskopia auttavat määrittämään molekyylin kolmiulotteisen asennon ja isomeerien suhteet. Stereokemia on erityisen tärkeä lääkeaineiden kehityksessä, jossa enantioselektiiviset synteesit ja isomeerien erottaminen voivat ratkaista lääkkeen tehokkuuden ja haittavaikutukset. Historiaan liittyy Pasteurin ja Fischerin laboratorion löytöjä sekä CIP-sääntöjen kehittäminen, jotka mahdollistavat tarkkaa konfiguraation nimeämistä nykykemianteille.