Nükleofilin

Nükleofil, kimyada elektron çiftini bağa veren atom veya molekül olarak tanımlanan bir türü ifade eder. Nükleofiller, hedef olarak elektron-defektif merkezler veya elektrofilik karbonlar bulunan reaksiyonlarda bulunur ve bağa elektron çiftlerini aktararak yeni bağlar kurar. Genelde negatif yüklü iyonlar (örneğin OH−, CH3O−, CN−, RS−) ile nötral moleküller (NH3, aminalar gibi) nükleofiller olarak davranır. Ayrıca enolatlar ve organometalik türevler (R–MgX, R–Li gibi) güçlü nükleofiller olarak işlev görür.

Nükleofilite, çoğunlukla elektron yoğunluğunun ve sterik engelin dengesine bağlıdır; çözücü etkisi de önemli rol oynar. Polar aprotik çözücülerde bazı anionik nükleofillerin nükleofilitesi artabilir. Hard/Soft Acid-Base (HSAB) kavramı çerçevesinde, hard nükleofiller sert elektrofillerle, soft nükleofiller ise yumuşak elektrofillerle daha iyi reaksiyona girer.

Kullanım alanları ve tipleri arasında SN2 gibi bilinçli bir atacılar; karbonil karbonuna karşı nötral veya anyonik nükleofillerin yaptığı konjugat eklemeler (Michael eklemesi) ve aldehit/ketonların nükleofilik nukleofilik eklemi sayılabilir. Ayrıca esterlere veya asil klorürlere karşı yapılan baskın reaksiyonlar da nükleofilin katılımıyla gerçekleşir.

Ölçütler arasında hız (k), çözücü ve sterik etkiler ile karşılaştırma dikkate alınır. Nükleofil kavramı, organik kimyada reaksiyon mekanizmalarının temel taşlarından biridir ve reaksiyon tipiyle bağlama yönelimi ile reaktiviteyi belirler.