Nükleofiller

Nükleofiller, elektron çiftini paylaşarak elektron eksik merkezlere karşılık veren kimyasal türlerdir. Genelde Lewis bazları olarak sınıflandırılırlar ve negatif yük taşıyanlar ile nötr olanlar olarak çeşitlilik gösterirler. Atak sırasında elektron çiftini vererek kovalent bağlar kurarlar ve özellikle organik sentezde karbon, oksijen veya azot merkezlerinin oluşmasına katkıda bulunurlar.

Nükleofiller farklı kriterlerle sınıflandırılır. Anionlar (örneğin OH−, RO−, CN−, I−) güçlü nükleofiller olarak kabul edilirken nötr nükleofiller (NH3, H2O, ROH) da önemli bir gruptur. HSAB teorisine göre sert (hard) ve yumuşak (soft) nükleofiller olarak ayrım yapılır; sert nükleofiller genelde karbonil karbonları gibi yoğun elektriksel kutupluluğu olan bölgelerle etkileşir, yumuşak nükleofiller ise daha polarize olmuş bölgeler üzerinden saldırır.

Reaksiyon mekanizmaları açısından iki temel yol öne çıkar: SN2 ve SN1. SN2 tek adımlı backside saldırı ile gerçekleşir ve stereokimyada genellikle inverziyon meydana getirir; SN1 ise karbokatyonun oluşmasıyla iki adımlı bir süreçtir ve nukleofilin etkisi hız belirleyicidir. Ambident nükleofiller, tek atakta iki farklı merkezden saldırı yapabilir (örneğin CN− hem C üzerinden hem N üzerinden atağa geçebilir).

Çözeltinin etkisi önemli bir faktördür. Protik çözücülerde nucleophilite genelde I− > Br− > Cl− > F− sıralamasını takip ederken, aprotik çözücülerde F− > Cl− > Br− > I− şeklinde değişir. Nükleofiller ayrıca karbonil eklemeleri, nitrilleşme ve enolate oluşumu gibi reaksiyonlarda anahtar rol oynar.