Nitroraatio

Nitroraatio on orgaanisen kemian reaktio, jossa nitro-ryhmä NO2 kiinnittyy yhdisteen rakenteeseen. Se on yksi johtavista tavoista valmistaa nitroorgaanisia yhdisteitä, joita käytetään laajasti teollisuudessa sekä tutkimuksessa. Nitroraation kohteina ovat erityisesti aromaattiset yhdisteet sekä joidenkin alifaattisten järjestelmien derivaatit.

Mekanismin kannalta nitroraatio on yleensä elektrofiilinen substituutio, jossa nitroni NO2+ muodostuu vahvan hapen kanssa muodostuvassa hapon seoksessa ja reagoi elektronisesti rikkaita renkaisia tai ketjuja sisältävän substraatin kanssa. Aromatisissa yhdisteissä nitro-ryhmä asettuu usein sallitun substituentin vaikutuksesta renkaan orto-, meta- tai para-positioon, riippuen substituentin elektronisesta vaikutuksesta ja reaktiolaadun hallinnasta. Alifaattisten nitriraatioiden mekanismit ovat selvästi erilaisia ja niitä käytetään harvemmin, usein vaativien olosuhteiden ja erityisten reaktiojärjestelyiden avulla.

Tyypillisiä nitroraation kohteita ovat aromattiset yhdisteet, kuten bentseenin johdannaiset, joihin nitro-ryhmä voidaan liittää useisiin paikkoihin. Käytännössä nitroraatio tuottaa monenlaisia nitroorgaanisia yhdisteitä, joista osa on suoraan käyttökelpoisia rakennuspalikoita lääke-, väriaine- ja materiaaliteollisuudessa. Nitro-yhdisteillä on sekä valmistus- että lopullisessa tuotteessa suuri merkitys, mutta niitä pidetään myös potentiaalisina räjähdys- ja räjähdyssuhteiltaan arkoina aineina.

Turvallisuus ja sääntely ovat keskeisiä nitroraatioissa. Prosessi on usein voimakkaasti exoterminen ja voi johtaa vaarallisiin sivu- tai ylikuumenemisreaktioihin sekä ympäristöhaittoihin. Tämän vuoksi nitroraatiot suoritetaan pääosin asianmukaisissa laboratorio- tai teollisuuslaitoksissa, joissa noudatetaan tiukkoja turvallisuus- ja ympäristönsuojeluvaatimuksia sekä säädöksiä.