Nglykosidbindningar

Nglykosidbindningar, eller N-glykosidbindningar, är kovalenta kopplingar mellan sockret i en ribo- eller deoxyribosenhet och en kvävebas i en nukleosid. Bindningen uppstår mellan C1'-atomen i sockret och en av basens kväveatomer: för puriner (adenin och guanin) är det N9, och för pyrimidiner (cytosin, tymin, uracil) är det N1. Denna N-glykosidbindning utgör kärnan i nukleosider och nukleotider; när fosfatgrupper kopplas till nukleosiden bildas nukleotiden och DNA eller RNA byggs med baserna fästa via denna länk.

Bildningen sker genom en kondensasionsreaktion där vatten avspjälkas. I biologiska system sker detta ofta via salvagevägarna och olika enzymer som katalyserar kopplingen mellan sockret och basen.

Funktion och betydelse: N-glykosidbindningen möjliggör specifik basidentitet och den genetiska informationen i nukleinsyror. Bindningen är relativt stabil under fysiologiska förhållanden men hydrolyserar under sura förhållanden; depurinering (bortfall av puriner) innebär brytning av C1'-N9-förbindelsen och skapar apuriniska platser i DNA som kan leda till mutationer om det inte repareras.

Förekomst: vanligt förekommande i DNA och RNA samt i biosyntesen av nukleotider och i salvagevägar för nukleotidsyntes. N-glykosidbindningar är därför centrala för struktur och funktion hos nukleinsyror och relaterade biologiska processer.