Ketoneiden

Ketoneiden (ketonien) yleinen rakenne on R-CO-R', jossa karbonyliryhmä C=O on kiinnittynyt kahteen hiiliketjuun tai aryliryhmään. IUPAC-nimityksessä ketonit tunnetaan alkanoneina; esimerkkinä propanone, joka yleisesti tunnetaan asetonina.

Ominaisuudet: Ketoneilla on polaarinen karbonyyli-ryhmä, mikä aiheuttaa merkittäviä dipolivahvuuksia. Tämä vaikuttaa kiehumispisteisiin ja liukoisuuteen: pienet ketonit ovat melko vesiliukoisia, suuremmat ketonit liukenevat heikommin. Ketoneilla on yleensä neste- tai kiinteä olomuoto riippuen molekyylin koosta, ja ne ovat tavallisesti hajuttomia tai niillä on lievä, makea tuoksu. Ne ovat ei-typenä liuottimina, ja niiden liukoisuus sekä haihtuvuus tekevät niistä hyödyllisiä sekä laboratoriossa että teollisuudessa.

Reaktiot ja valmistus: Ketoneita voidaan käsitellä nukleofilisellä additiossa C=O-ryhmään, muodostuen esimerkiksi enolaatioita. Aldol-reaktiot yhdistävät ketoneita toisiinsa. Ketoneja voidaan redusoida sekundaarisiksi alkoholeiksi (esim. H2/hydroksidin avulla). Teollisesti asetonia valmistetaan pääasiassa cumene-prosessissa, tai sekundaaristen alkoholeiden oksidoinnilla, esimerkiksi isopropanol oksidatiivisesti.

Esimerkkejä: Aseton (propanone), 2-butanoni (methyl ethyl ketone, MEK), sykloheksanoni.

Käyttö ja biologia: Ketoneja käytetään yleisesti liuottimina muoviteollisuudessa, maalien ja lakkojen raaka-aineina sekä laboratoriokemikaaleina. Biologisesti maksassa syntetisoituvat ketonibodit (acetoacetate, beta-hydroxybutyrate, acetone) rasvahappojen hajoamisesta; niitä käytetään energiana erityisesti paaston tai hiilihydraattivajeen aikana. Liiallinen ketoosi voi johtaa ketoasidoosi.

Turvallisuus: Ketoneja pidetään helposti syttyvinä haihtuvina liuottimina; niitä voi ärsyttää silmiä ja hengitysteitä ja vaativat asianmukaista varastointia ja käsittelyä.