Karboxylsyraförening

Karboxylsyraförening är en organisk förening som innehåller minst en karboxylgrupp (-COOH). Den generella formeln är R-COOH, där R är en kolvätegrupp som kan vara alkyl-, aryl- eller en kombination. Dessa ämnen är svaga syror; i vatten dissocierar de delvis till R-COO− och H+. Konjugerad bas är karboxylatjonen och stabiliteten hos denna anjon beror på resonans.

Struktur och egenskaper präglas av karboxylgruppen som är plan och delokaliserad över syre- och kolatomerna. Vätebindingar leder till relativt höga kokpunkter jämfört med kolväten av liknande molekylvikt. Små karboxylsyror är vanligtvis mycket lösliga i vatten, men lösligheten minskar när längden på R-kedjan ökar. Steriska eller elektroniska effekter av substituenter påverkar syrans styrka: elektronegativt eller välordnade grupper i närheten ökar surheten.

Reaktivitet: Karboxylsyror deltar i klassiska reaktioner som esterifiering med alkoholer under närvaro av syra för att bilda estrar, samt hydrolys av estrar tillbaka till karboxylsyror. De reagerar också med aminer för att bilda amider och med vätskburna reduktionsmedel för att ge primära alkoholer. Omvandling till acylklorider sker med sulfonylklorider eller oxiderande medelinstrument, och vissa karboxylsyror genomgår decarboxylering vid uppvärmning under särskilda förhållanden.

Förekomst och användning: Naturligt förekommer de som fettsyror i lipider (t.ex. myr, palmitinsyra), samt som viktiga livsmedels- och industriella ämnen (ättiksyra, myrsyra, citronsyra är exempel på polyfunktionella karboxylsyror). Användningar inkluderar tillverkning av polyestervÄrden, lösningsmedel, smak- och konserveringsmedel samt kemisk syntes.

Säkerhet och miljö: De flesta karboxylsyror är kombinationer av irritationsrisker och reaktiva ämnen, särskilt i koncentrerad form. Hantering sker vanligtvis med skyddsutrustning och god ventilation. Nedbrytning och miljöpåverkan varierar mellan föreningarna men många är biologiskt nedbrytbara eller kan separeras med standardreningsmetoder.