karboxylgrupp

Karboxylgrupp (−COOH) är en central funktionell grupp i organiska föreningar. Den består av en kolatom som är dubbelbundet till ett syre (carbonyl) och samtidigt enkelbundet till en hydroxylgrupp (−OH). Denna uppbyggnad gör gruppen polär och ger den sura egenskaper i karboxylsyror. När en proton avlägsnas bildas karboxylatjonen (−COO−), stabiliserad genom resonans.

Förekomst och betydelse. Föreningar som innehåller karboxylgruppen kallas karboxylsyror, till exempel ättiksyra (CH3COOH) och bensoesyra (C6H5COOH). Karboxylgruppen är också central i biokemi: den finns i aminosyror, fettsyror och många metaboliska intermediärer. Den bidrar till molekylens polärhet och syrans funktion i bindningar och reaktioner.

Kemiska egenskaper och reaktiviteter. Karboxylgruppen är en svag syra med pKa omkring 4–5 i vatten (varierar med R-grupp). Den deprotoneras till karboxylatjon i närvaro av bas. Reaktiviteten är omfattande: esterifiering med alkoholer under sur katalys bildar estrar; amidation med aminer bildar amider; den kan omvandlas till aktiva derivat som karboxylklorider och anhydrider. Vid vissa villkor genomgår karboxylgruppen dekarboxylering och avger CO2. Reduktion med lämpliga reduktionsmedel kan ge primära alkoholer.

Sammanfattning. Karboxylgruppen utgör en av de mest använda funktionella grupperna i organisk kemi och biokemi. Den uppvisar tydlig surhet, är polär och deltar i många viktiga syntetiska och biologiska processer.