Karboksüülkloriididel

Karboksüülkloriidid, tuntud ka kui atsüülkloriidid, on orgaanilised ühendid, mille keemiline valem on üldjuhul RCOCl, kus R on alküül- või arüülrühm. Nad on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud kloori aatomiga (-Cl).

Karboksüülkloriidid on reaktiivsed ühendid, mis osalevad kergesti nukleofiilsetes asendusreaktsioonides. Nad reageerivad veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja vesinikkloriidi. Samuti reageerivad nad alkoholidega, andes estrid, ja amiinidega, moodustades amiide. Tänu oma reaktiivsusele kasutatakse neid sageli sünteetilises orgaanilises keemias teiste funktsionaalsete rühmade sisseviimiseks molekulidesse.

Karboksüülkloriidid on tavaliselt värvitud vedelikud või tahked ained, millel on terav ebameeldiv lõhn. Neid tuleb säilitada niiskusest eemal, kuna niiskuse toimel lagunevad nad kiiresti. Paljud karboksüülkloriidid on ka ärritavad ja söövitavad.

Neid kasutatakse laialdaselt erinevate kemikaalide, sealhulgas ravimite, pestitsiidide, polümeeride ja lõhnaainete tootmisel. Näiteks äädikhappe kloriid (CH3COCl) on oluline atsetüleerimisreagent, mida kasutatakse atsetüülrühmade lisamiseks teistesse molekulidesse.

Valmistatakse karboksüülkloriide tavaliselt vastavatest karboksüülhapetest, kasutades selliseid reaktiive nagu tionüülkloriid (SOCl2), fosforpentakloriid (PCl5) või fosforitrikloriid (PCl3).