karboksüülkloriidid

Karboksüülkloriidid, tuntud ka kui atsüülkloriidid, on orgaanilised ühendid, mille keemiline valem on üldjuhul RCOCl, kus R on alküülrühm või arüülrühm ning Cl on kloori aatom. Need ühendid on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud kloori aatomiga. Karboksüülkloriidid on väga reaktiivsed ühendid, eriti tugevad atsüleerivad ained.

Seda reaktiivsust tingib osaliselt kloori aatomi elektronegatiivsus, mis tõmbab elektrone süsinikust eemale, muutes süsiniku karbonüülrühmas elektrofiilsemaks ja seega vastuvõtlikumaks nukleofiilsele rünnakule. Karboksüülkloriidid on enamasti värvitud vedelikud või tahked ained, millel on sageli terav ja ebameeldiv lõhn. Nad on lahustuvad enamikus orgaanilistes lahustites, kuid reageerivad kiiresti veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja vesinikkloriidhappe.

Sünteesiks kasutatakse mitmeid meetodeid, sealhulgas karboksüülhapete reageerimist tioüülkloriidi (SOCl2), fosforpentakloriidi (PCl5) või fosfortrikloriidi (PCl3) abil. Karboksüülkloriididel on lai valik rakendusi keemiatööstuses. Neid kasutatakse laialdaselt estrite, amiidide, happeanhüdriidide ja muude orgaaniliste ühendite sünteesimisel. Nad on olulised vaheained ravimite, pestitsiidide, värvainete ja plastide tootmisel. Näiteks kasutatakse atsetüülkloriidi (CH3COCl) aspiriini sünteesil ja salitsüülhappe atsüleerimisel.