Karboksyylihapoille

Karboksyylihapoille ovat orgaanisia hapo, joissa on karboksyyliryhmä -COOH. Yleinen rakenne on R-COOH, jossa R voi olla vety tai mikä tahansa orgaaninen ryhmä. Yksinkertaisimmat esimerkit ovat formiahappo (HCOOH) ja etikkahappo (CH3COOH); pidemmillä R-ketjuilla syntyy rasvahappoja, kuten palmitiinihappo ja steariinihappo, jotka ovat tärkeitä rasvoissa ja lipideissä.

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja, jotka luovuttavat protonin vesiliuoksessa ja muodostavat karboksilaattouimon eli R-COO−-anions. Tyypillinen pKa-arvo vesiliuoksessa on noin 4–5, ja pituuden kasvaessa R:ssä vesiliukoisuus yleensä pienenee. Pidemmillä ketjuilla karboksyylihappojen ominaisuudet vaikuttavat muun muassa sulamis- ja kiehumispisteisiin sekä kerroksiin lipideissä.

Reaktiot ja johdannaiset: karboksyylihapot voivat reagoida emästen kanssa muodostaen karboksylaattisaltteja, kuten R-COO−M+. Esteröinti alkoholin kanssa katalysoidun reaktion avulla antaa estereitä. Hapon konduksiossa voidaan valmistaa asetihapon kaltaisia yhdisteitä muodostamalla, esimerkiksi reagoimalla ded. Talteen: karboksyylihappojen pelkät reaktiot etenevät muodostaen jäykäntisiä yhdisteitä kuten asetihappide vs. anhydridit. Karboksyylihapot voivat pelkistön kautta muuttua primaarialkoholeiksi R-CH2OH LiAlH4:llä tai muilla pelkistimillä. Useimmat karboksyylihapot voivat myös hapettua tai dekarboksyloitua kuumennettaessa, etenkin kaksois- ja monioksoidujen yhdisteiden tapauksissa.

Löytö ja käyttö: karboksyylihappoja esiintyy luonnossa runsaasti, kuten rasvoissa ja öljyissä sekä monissa kasvi- ja villieläinproteiineissa. Teollisuudessa ne ovat keskeisiä yhdisteitä esterien, polyesterien ja maku- tai aromiyhdisteiden valmistuksessa. Useimmat karboksyylihapot ovat tärkeitä myös ravinnossa sekä biologisissa prosesseissa.

Nimeäminen ja luokittelu: karboksyylihappoja voidaan nimittää joko systemaattisesti (esim. etaanihappo) tai käyttämällä yleisempiä nimiä. Yleensä R-COOH-rakenne määrittää hapon sanamuodon, ja pitkäketjuisemmat yhdisteet luokitellaan rasvahapoiksi.