Karboksyyli

Karboksyyli, eli karboksyyliryhmä, on orgaanisen kemian tärkeä funktionaalinen ryhmä. Se koostuu hiiliatomista, joka on sekä sitoutuneena kaksinkertaisella sidoksella olevaan happiatomiin (C=O) että hydroksyliryhmään (–OH) samalla karbonyylikovalla. Kun karboksyyli kiinnittyy sivuketjuun, rakenteen yleinen kaava on R-COOH. R voi olla mikä tahansa sivuryhmä tai pelkkä vety.

Karboksyylihapon yleinen ominaisuus on happamuus. –OH-protoni voi dissosioitua vesiliuoksessa muodostaen karboksylaatti-ionin (R-COO−). Tavallinen pKa-arvo karboksyylihapoille on noin 4–5, mikä tekee niistä heikkoja mutta melko vahvoja orgaanisia hapo­via. Elektronegatiiviset tai elektronivetoiset substituentit voivat nostaa tai laskea happamuutta vaikuttaen reaktiivisuuteen.

Nimitys ja esiintyminen: Karboksyylihappojen nimiä käytetään suffixillä -happo (esimerkiksi etikkahappo, formihappo). Karboksyyryhmä voi esiintyä myös osana suurempia molekyylejä, kuten aminohappojen COOH-ryhmä sekä rasvahappojen pitkäketjuiset R-COOH-yhdisteet.

Reaktiot ja sovellukset: Yleisimmät reaktiot ovat esteröinti alkoholeiden kanssa muodosten estereitä (R-COOH + R'OH → R-COOR' + H2O), sekä karboksyylikloridien muodostus (R-COCl) ja öljytyypit kuten anhydrides. Karboksyyli- ryhmät ovat keskeisiä biokemiassa (esim. aminohapot ja rasvahapot) sekä teollisuudessa (polyesterit kuten PET).