Karboksylaatiomenetelmät

Karboksylaatiomenetelmät viittaavat kemiallisiin reaktioihin, joissa hiilidioksidi (CO2) tai muu karboksylaatioaine lisätään orgaaniseen molekyyliin, tyypillisesti muodostaen karboksyylihapporyhmän (-COOH). Nämä menetelmät ovat keskeisiä monissa orgaanisen synteesin prosesseissa ja niillä on merkitystä niin teollisuudessa kuin laboratoriossakin. Yleisin karboksylaatioreaktio on Grignard-reagenssin tai organolitiumyhdisteen karboksylaatio, jossa hiilidioksidi reagoi nukleofiilisen hiiliatomin kanssa muodostaen karboksyylihapposuola, joka sitten protonoidaan karboksyylihapoksi. Toinen merkittävä menetelmä on Kolbe-Schmitt-reaktio, jota käytetään fenolien karboksylaatioon. Tässä reaktiossa natriumfenoksidi reagoi korkeassa lämpötilassa ja paineessa hiilidioksidin kanssa muodostaen hydroksibentsoehappoa. Katalyyttiset karboksylaatiot ovat myös tärkeitä, ja niissä käytetään usein siirtymämetalleja, kuten palladiumia tai kuparia, reaktion edistämiseksi. Näitä katalyyttisiä menetelmiä hyödynnetään esimerkiksi alkeenien ja alkyylihalogenidien karboksylaatiossa. Karboksylaatiolla on laaja sovelluskirjo, ja sitä käytetään muun muassa lääkkeiden, polymeerien ja maatalouskemikaalien valmistuksessa. Erityisen tärkeää se on biologisissa prosesseissa, kuten fotosynteesissä ja hiilen sidonnassa, joissa entsyymit katalysoivat CO2:n lisäämistä orgaanisiin substraatteihin.