Karbamiyliryhmä

Karbamiyliryhmä on orgaaninen funktionaalinen ryhmä, jonka kaava on R₂NC(O)R'. Se on yhdistelmä amiini- ja karbonyyliryhmää, ja sitä kutsutaan myös amiinokarbonyyliksi. Karbamiyliryhmä on urea- ja peptidisidosten perusyksikkö. Se esiintyy useissa biologisesti tärkeissä molekyyleissä, kuten proteiineissa ja nukleiinihapoissa.

Karbamiyliryhmän kemialliset ominaisuudet määräytyvät sen sisältämän typpiatomin ja karbonyyliryhmän vuorovaikutuksen perusteella. Typpiatomin vapaa elektronipari voi osallistua resonanssiin karbonyyliryhmän kanssa, mikä tekee karbonyyliryhmästä vähemmän elektrofiilisen kuin esimerkiksi aldehydien tai ketonien karbonyyliryhmä. Tämä resonanssi vaikuttaa myös typpiatomin emäksisyyteen.

Yksinkertaisin karbamiyliryhmää sisältävä yhdiste on formamidi (H₂NC(O)H). Monet lääkeaineet, kuten parasetamoli, sisältävät karbamiylirakenteen. Karbamiyliryhmää voidaan syntetisoida esimerkiksi hapettamalla amiineja tai reagoimalla amiineja isosyanaattien kanssa. Ryhmän hydrolyysi voi johtaa amiinin ja karboksyylihapon muodostumiseen, riippuen reaktio-olosuhteista. Karbamiyliryhmän tunnistaminen orgaanisissa yhdisteissä tapahtuu yleensä spektroskopisilla menetelmillä, kuten infrapunaspektroskopialla, jossa karbonyyli-iskut esiintyvät tyypillisellä aallonpituusalueella.