Hydrierungsreaktionen

Hydrierungsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen molekularer Wasserstoff (H2) an ungesättigte Substrate wie Alkene, Alkine oder Carbonylverbindungen addiert wird und dadurch gesättigte Produkte entstehen. Sie sind zentral in der organischen Synthese und finden sowohl in der Industrie als auch in der Laborpraxis breite Anwendung. Abhängig vom Substrat und dem verwendeten Katalysator lassen sich vollständige Reduktions- oder selektive Teilhydrierungen realisieren.

Mechanismus und Katalyse: Die Reaktion erfolgt typischerweise über einen Metalloberflächenkatalysator (heterogen: Nickel, Palladium, Platin, Rhodium; oder homogene Systeme mit Rh, Ru, Ir). Wasserstoff wird an der Oberfläche adsorbiert und in zwei Wasserstoffatome gespalten, die dann syn auf das Substrat übertragen werden. Die Reaktion ist häufig hoch selektiv und kann durch Wahl des Katalysators gesteuert werden. Ein bekanntes Spezialverfahren ist der Lindlar-Katalysator, der Alkinen selektiv zu cis-Alkenen reduziert.

Anwendungen: Industriell wird durch Hydrierung häufiges Beispiel die Umwandlung von Fetten und Ölen zu festen oder halzubereiteten Fetten (Härten), wozu Nickelkatalysatoren verwendet werden. In der Feinchemie dient sie der Reduktion von Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) zu Alkoholen, der Nitrogruppen zu Aminen und der Umwandlung von Alkinen zu Alkanen oder cis-Alkenen. Auch in der asymmetrischen Hydrierung kommen chirale, homogene Katalysatoren zum Einsatz, um enantioselektive Produkte zu erhalten.

Geschichte: Die Grundlagen der katalytischen Hydrierung wurden im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert durch Arbeiten von Sabatier und Senderens gelegt; industriell wurde die Hydrierung von Fetten durch Wilhelm Normann eingeführt, was die Margarineproduktion ermöglichte.