Fosformolekyler

Fosformolekyler är molekyler som innehåller formylgruppen (-CHO), antingen som den primära funktionella gruppen i aldehyder eller som substituent i större molekyler. Formylgruppen kommer från formic acid (myrsyra) och är en central byggsten i många syntessteg inom organisk kemi.

Vanliga exempel inkluderar aldehyder som metanal (formaldehyd, H2C=O), samt formylklorid (HCOCl) och formic acid (HCOOH). Derivat där formylgruppen är bunden till andra grupper omfattar formamider (t.ex. formamid, HCONH2) och formater (såsom metylformate, HCOOCH3).

Införseln av formylgrupper i molekyler sker i olika syntetiska vägar. Hydroformylation adderar CO och H2 över alken, vilket ger aldehyder med en extra kolatom (R-CH2-CHO). Vilsmeier–Haack-formylation använder DMF och POCl3 för att formyliera aktiverade aromatiska ringar. Formylation av aminer med formylklorid eller formic anhydrid ger formamider; N-formylation används ofta för att skydda aminer eller som första steg i peptidsyntes.

Egenskaper och tillämpningar: Formylgrupper kännetecknas av en stark C=O-streck i IR- spektroskopin omkring 1700 cm-1 och av formylproton i 1H-NMR vid höga ppm. Fosformolekyler är viktiga byggstenar i syntes av läkemedel, jordbrukskemikalier och analytiska reagens.

Säkerhet: Många formylföreningar är giftiga eller frätande och ska hanteras med lämpliga skyddsåtgärder. Se även: formylgrupp, hydroformylering, formylation.