Fosfonaattiryhmä

Fosfonaattiryhmä, eli phosphonate group, on orgaanisissa yhdisteissä esiintyvä funktionaalinen ryhmä, jossa fosforiatomi on keskellä ja siihen liittyy P=O-sidos sekä kolme P–O-sidosta. Yleisin esitystapa on muodossa -PO(OH)2, jota kutsutaan fosfonaattina; estereissa hydrogeneja on korvattu alkyl- tai aryliryhmillä muodostaen -PO(OR)2. Fosfonaattiryhmät ovat yleisiä sekä luonnossa että teollisuudessa.

Rakenteeltaan fosfonaattiryhmä muodostaa tetraedrisen fosforuksen, ja siihen liittyy vahvoja P–O-sidoksia sekä P=O-resonanssia. Monissa yhdisteissä on P–C-sidos, mikä tekee fosfonaattiyhdisteistä usein hydrolyysivähemmän herkkiä kuin vastaavat fosfaattiyhdisteet. Fosfonaattien happamuus on kaksivaiheinen; ne voivat liuetessaan muodostaa useita protolysoituneita muotoja. Ensimmäinen protoninpoisto tapahtuu yleensä pH-arvolla noin 1–2, toinen noin 7–8, riippuen substituenteista.

Sovellukset ja merkitys: Fosfonaattiryhmiä käytetään laajalti vedenkäsittelyssä ja jätteenkäsittelyssä kovuuden ja mineralaation estäjinä sekä ylimääräisen hajun ja laastin vähentämisessä. Ne toimivat tehokkaina metallien kiinnittäjinä ja muodostavat monia stan- ja polymerkkeja. Fosfonaatteja esiintyy myös lääketieteessä bisfosfonaattien muodossa, jotka sisältävät kaksi fosfonaattiryhmää ja joita käytetään luuston sairauksien hoitoon. Biokemiallisessa yhteydessä fosfonaattimuodot voivat olla suunnannäyttäjiä fosfaattien kaltaisille rakenteille, ja niitä hyödynnetään rakenteellisesti sekä toiminnallisesti monissa yhdisteissä.