Fenyyliryhmän

Fenyyliryhmä on orgaanisen kemian substituentti, joka on peräisin bentseeni- eli benzene-renkaasta poistamalla yksi vetyatomi. Se muodostaa C6H5−-ryhmän, jonka kappale voi liittää toiseen molekyyliin kovalenttisella C–C-sidoksella. Fenyyliryhmä esiintyy lukuisissa yhdisteissä sekä yksittäisenä substituenttina että osana suurempia rakenteita, ja siihen viitataan usein lyhenteellä fenyyli-.

Rakenne ja ominaisuudet: Fenyyliryhmä on planaarinen, aromattinen rengas, jossa hiili on sp2-hybridisoitunut. Renkaan pysyvyys johtuu rikkonaisista, resonanssikuvista muodostuvista π-sidoksista. Fenyyliryhmä toimii usein elektronisesti epäaktiivisena substituenttina ja voi vaikuttaa liitettävän molekyylin reaktiokäyttäytymiseen sekä steriisesti että elektronisesti. Se on suurelle osalle yhdisteitä tyypillinen lähtökohta, kun rakennetaan monimutkaisempia fenyyli- tai aryyyliyhdisteitä.

Käyttö ja esiintyminen: Fenyyliryhmä on keskeinen osa monia yhdisteitä, kuten polystyreenin kaltaisista polymeeristä, erilaisten lääkeaineiden fenyyli-derivaatteja sekä luonnollisista ja keinotekoisista aromaattisista yhdisteistä. Fenyyliasetoni, fenyyliyhdisteet ja aniliinijohdannaiset ovat esimerkkejä, joissa fenyyli-ryhmä vaikuttaa ominaisuuksiin kuten lipofiilisyyteen, renkaiden konjugoitumiseen ja biologiseen aktiivisuuteen. Fenyyli-ryhmän esiintyminen vaikuttaa usein molekyylin prisman ja liukenemisen luonteeseen sekä reaktiivisuuteen aryylerogisen reaktion aikana.