Esteriyhdiste

Esteriyhdiste on orgaaninen yhdiste, jossa on esteriryhmä -COO-. Tämä ryhmä muodostuu karboksyylihapon acyl-ryhmästä ja alkoholin alkoholi-ryhmästä, joten esteriyhdisteen yleinen rakenteellinen muoto on R-CO-O-R', jossa R ja R' voivat olla hydrofobisia hiiliketjuja tai arylia. Esteriyhdisteitä esiintyy sekä pieninä molekyyleinä että suurina polymeeriyhdisteinä (esim. polyesterit kuten PET ja PLA).

Nimeäminen perustuu yleensä sen rakenteeseen: esteriyhdisteen nimeämisessä käytetään karboksyylihapon alkua ja alkoholiosan nimeä, usein ilmoittaen sekä acyl- että alkoxy-ryhmän. Yleisiä esimerkkejä ovat etyyliasetaatti (etyl-CH3COO-) ja metyylihappoesterit. Alkyl-esterit ovat yleisempiä pienissä orgaanisissa liuottimissa ja tuoksuissa, kun taas arylesterit löytyvät esimerkiksi polttoainekomponenteista ja joidenkin luonnollisten aineiden metaboliareista.

Valmistusmenetelmät ovat moninaisia. Fisherin esterifikaatio yhdistää karboksyylihapon ja alkoholin happokatalysoidussa olosuhteissa ja poistaa veden, muodostaen esteriyhdisteen. Toisaalta estereitä voi muodostaa reagoimalla happilukkoreaktiivisia derivaatteja (kuten asetylkloridia) alkoholeilla. Transesterifikaatio on reseptiivinen reaktio, jossa esteriryhmän alkyl- tai aryl-osa vaihtuu toisen kanssa.

Reaktiot: esterihydrolyysi (vakioitu happo- tai emäkkä hydrolyysi) tuottaa takaisin karboksyylihapon ja alkoholin; saponifikaatio on emäksinen hydrolyysi, jossa muodostuu natriumsuolaa ja alkoholia. Estereitä voidaan myös pelkistää primaarialkoholeiksi tai muiksi tuotteiksi.

Käyttö ja merkitys: esteriyhdisteet ovat tärkeitä liuotteita, hajusteita ja makuaineita sekä polymeereissä, joissa esterite-linkit muodostavat kestävän rakenteen. Ympäristössä esterit voivat hajoa hydrolyysissä, ja niiden haihtuva luonne vaikuttaa ilmanlaatuun sekä ilman epäpuhtauksiin. Turvallisuus riippuu pitkälti kyseisestä yhdisteestä; monet pienet esterit ovat melko epämyrkyllisiä ja haihtuvia.