Esterificering

Esterificering är en kemisk reaktion där en ester bildas när en karboxylsyra reagerar med en alkohol i närvaro av en katalysator. Reaktionen är i regel reversibel och vatten bildas som biprodukt. Den mest använda metoden kallas Fischer-esterifiering och används för att till exempel bilda etylacetat från etanol och ättiksyra, eller andra kombinationer av karboxylsyra och alkohol.

Fischer-esterifiering: R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. En stark syra, till exempel koncentrerad svavelsyra eller p-toluenesulfonsyra, används som katalysator för att protonera karbonylgruppen och underlätta nukleofil attack av alkoholen.

Jämvikten kan drivas mot produkter genom att avlägsna vatten eller använda överskott av alkohol. Vanliga metoder är avdrivning av vatten, Dean-Stark-fällor eller användning av azeotropa lösningar och molekylsiebar som torkar vätskan.

Andra vägar till esterbildning inkluderar reaktion mellan karboxylsyra och aktiva acylklorider (R-COCl) eller anhydrider. Transesterifiering av en existerande ester med en annan alkohol är en annan viktig metod, särskilt i polymer- och industriell sammanhang.

Användningar omfattar lösningsmedel (som etylacetat), doft- och smakämnen samt syntes av plaster och biomaterial som polyesters. Reaktioner av esterificering är central i många kemiprocesser och studeras ofta i universitetskurser och industriell forskning.