Epoksidasi

Epoksidasi adalah kelas reaksi kimia yang menghasilkan epoksida (oksiran), cincin tiga anggota yang terbentuk dari alkena dengan menambahkan satu atom oksigen di antara dua atom karbon ikatan rangkap. Reaksi ini bersifat stereospecific dan umumnya melalui adisi syn, sehingga geometri alkena awal sering dipertahankan pada produk epoksida.

Metode umum melibatkan oksidator peroksida, misalnya asam meta-kloroperoksibenzoat (mCPBA), peroksida organik lain, atau sistem oksidasi berbasis hidrogen peroksida dengan katalis logam. Reagen tersebut menghasilkan epoksida dari berbagai alkena tanpa perlakuan tambahan. Reagen enantioselectif juga tersedia, seperti Sharpless epoksidasi untuk alkena yang memiliki alkohol allylic, menggunakan kompleks titanium-tartarate dan hidrogen peroksida, untuk menghasilkan epoksida dengan kemurnian enantiomer yang tinggi.

Sifat kimia epoksida: epoksida cukup reaktif dan pembukaan cincin olehnya mudah terjadi oleh asam atau nukleofil, menghasilkan diol atau derivat lain. Epoksidasi bersifat stereospecific: adisi oksigen terjadi secara simultan pada kedua karbon, sehingga konfigurasi stereokimia alkena awal dipertahankan dalam produk epoksida.

Penggunaan utama epoksidasi meliputi sintesis senyawa poliol, produk alami terpenoid, serta sebagai langkah penting dalam sintesis senyawa obat dan intermediat organik. Epoksida yang terbentuk juga dapat dibuka ring secara terkendali untuk membentuk diol atau derivat lain, tergantung pada kondisi reaksi.

Keamanan: epoksida dan oksidator peroksida dapat beracun atau iritatif; beberapa senyawa tersebut sangat reaktif dan berbahaya jika tidak ditangani dengan protokol keselamatan yang tepat. Penanganan dilakukan di fasilitas yang sesuai dan limbahnya diolah sesuai peraturan.