E2mekanismen

E2mekanismen, eller E2-eliminationsreaktionen, är en av de viktigaste mekanismerna för elimination i organisk kemi. Den kännetecknas av att en stark bas tar bort en β-hydrogen samtidigt som en lämninggrupp lämnar i ett enda samordnat övergångstillstånd, vilket bildar en alken. Reaktionen är bimolekär i hastighet (rate = k [substrat][bas]); inga karbocationer eller andra intermediärer bildas i huvudförloppet.

Stereokemi och konformation spelar en central roll. E2 är stereospecifik och kräver ofta en anti-periplanar orientering mellan lämnargruppen och β-hydrogenen i övergångstillståndet. I cykliska eller konformationsbegränsade system kan endast vissa anti-förhållanden vara tillgängliga, vilket styr vilka alkener som bildas.

Regiochem och produktfordeling följer ofta Zaitsev-regeln: den mest substituerade alkenen bildas normalt när basen är liten. Bulky baser tenderar att ge Hofmann-alkenen, där den minst substituerade alkenen dominerar. Temperatur och katalysator kan också påverka utfallet, eftersom högre temperatur generellt gynnar eliminationsprocessen.

Faktorer som påverkar E2 inkluderar lämna gruppens godhet (br-, cl-, i-, och tosylat är bra lämningar), tillgången till en β-hydrogen, basstyrka och temperatur. Reaktionen dominerar vanligtvis för primära och sekundära substrat när stark bas närvarande; sekundärt/tertiärt substrat kan dock ge E2 såväl som E1 beroende på lösningsmedel och basstyrka.

Jämfört med E1, som involverar ett karbocation intermediate på tertiära substrat och ofta kräver svag bas, är E2 snabbare med stark bas och konteri närvaro.