karbocationer

Karbocationer er molekyler eller ioner som har et positivt ladet karbonatom. Karbonatomet er ofte sp2-hybridisert med et tomt p-orbital, noe som gir et planert molekyl og en elektrontilgang som mangler et fullt oktett. Karbocationer fungerer som viktige elektrofile mellomprodukter i mange organiske reaksjoner og oppstår vanligvis når en kovalent binding brytes heterolytisk eller i mekanismer som SN1, E1 og Wagner–Meerwein-rearrangementer.

Stabiliteten til karbocationer avhenger av substitusjon og resonans. Generelt er tertiære karbocationer mer stabile enn sekundære, som igjen er mer stabile enn primære. Stabiliteten styrkes av hyperkonjugasjon og av resonans i allyl- og benzyli-karbocationer. Noen systemer viser ikke-klassiske karbocationer hvor ladningen kan være delvis del i flere karboner.

Karbocationer dannes ofte når en molekylbinding brytes heterolytisk, for eksempel i SN1- og E1-reaksjoner, og fungerer som mellomprodukter som kan reagere med nukleofile eller gjennom omarrangementer. Som elektrofile mellomprodukter fører de ofte til substitusjon eller eliminasjon, og løsningsmiljøet påvirker stabilitet og reaksjonsbane.

Rearrangementer som hydride- og alkyloverføringer (Wagner–Meerwein) er vanlige og kan omorganisere strukturen før sluttprodukt dannes.

Karbocationer er sentrale i organisk syntese og i forståelsen av reaksjonsmekanismer. Studier bruker eksperimentelle og teoretiske metoder, blant annet NMR og kvantitativ beregning, for å kartlegge deres egenskaper og roll i reaksjonene.