Diazotierter

Diazotierter, im chemischen Sinn als diazoniertes oder diazoniumiertes Molekül bezeichnet, ist ein Stoff, der durch Diazotierung eines primären Aromaten-Amins in einen diazonischen Salzzustand überführt wurde. Typisch sind Ar-N2+ Salze, bei denen das N2+-Funktionsgruppe als guter Elektrophil dient. Am häufigsten entstehen diazonierte Verbindungen aus Aromaten wie Anilin, Mizellen der Reaktion mit nitrosierender Säure.

Herstellung und Eigenschaften: Die Diazotierung erfolgt in der Regel in stark saurer Lösung bei kalten Temperaturen. Ein Aromatisches Amin reagiert mit Salpetersäure-Nitrit-Verbindungen, wobei nitrosierende Mittel wie Natriumnitrit (NaNO2) in situ aus Salzsäure (HCl) oder Salzsäuren abgeleitet wird. Das resultierende Ar-N2+ Cl- (oder BF4-, PF6- je nach Gegenion) ist oft nur in Lösung stabil; einige Salze können auch isoliert werden, besonders als Salze wie Pyrosulfate oder tetrafluoroborate. Diazoniertes Salze sind temperatur- und wasserempfindlich und neigen zur Zersetzung bei Wärme oder Flash-Entladungen, können aber als reaktive Zwischenstufen in vielen Reaktionen genutzt werden.

Reaktivität und Anwendungen: Diazotierte Verbindungen dienen als zentrale Zwischenstufen in der Azo-Färberei (Azo-Kupplung mit Phenolen oder Aromaten zur Bildung von Azofarbstoffen) und in verschiedenen Substitutionsreaktionen, wie Sandmeyer-Reaktionen zur Einführung von Halogen-, Cyan- oder anderen Gruppen. Sie können durch Hydrolyse zu Phenolen, durch Silbersalze oder Kupferverbindungen zu weiteren Funktionalitäten überführt werden.

Sicherheit: Diazotierte Verbindungen können explosiv reagieren, insbesondere bei Trockenheit, Hitze oder Stößen. Sie erfordern kalte, kontrollierte Handhabung und sollten nicht in großen Mengen gelagert werden.